الثلاثاء، 30 مايو، 2017

الكيمياء العضوية

الكيمياء العضوية 
مركبات عضوية أخرى 
المجموعات الوظيفية وأصناف المركبات العضوية
المجموعة الوظيفية
ذرة أو مجموعة ذرات مسؤولة عن الخصائص النوعية للمركبات العضوية .
تخضع المجموعة الوظيفية المعينة لنفس التفاعلات في كل جزيء
المركبات التي تحتوي عل نفس المجموعة الوظيفية :  لها نفس الخواص وتقع في نفس الفئة ( العائلة )
الكحولات
R -OH
هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر
الصيغة العامة 
- OH
المجموعة الوظيفية
الهيدروكسيل
تسمية الكحولات
عدد OH 
الاسم
1
رقم + اسم الألكان + ول 
2
رقمان + اسم الألكان +ديول 
3
ثلاثة أرقام + اسم الألكان + تريول 
الأرقام تبين موقع OH
سم الكحولات التالية
OH
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH3
OH
1- بروبانــول
2- بيوتانــول
2،2- بيوتانــديــول
CH3-CH2-C-CH3
OH
OH
مجموعتان من OH
رقم،رقم- اسم الألكانـ
ديـ ول
1،2،3- بروبانــــتريــــول
CH2-CH2-CH2
OH
OH
OH
ثلاث مجموعات من OH

رقم،رقم،رقم- اسم الألكانـ

تريـ
ول
جليسرول (الاسم الشائع)


سم المركبات التالية حسب نظام الأيوباك 
CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
OH   OH

CH2 - CH2

OH
CH3-CH-(CH2)3-CH3
جليكول إيثيلين (الاسم الشائع)

11 

فسر : الكحول أعلى في درجة غليان من الألكان المقارب له في الكتلة الجزيئية
ـ تعتمد درجة غليان المركب العضوي على

  1 ـ الكتلة الجزيئية     2 ـ نوع الروابط وعددها

12 

فسر :تزداد درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل

يزداد عدد الروابط الهيدروجينية فيلزم طاقة أكبر لكسرها

فسر : ارتفاع درجة غليان الماء عن الميثانول
يحتوي الماء على ذرتي هيدروجين مرتبطتين بذرة أكسجين بينما يحتوي الماء على ذرة هيدروجين واحدة مرتبطة بذرة أكسجين ولذلك يكون عدد الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء أكثر

فسر : 1,2 ـ إيثانديول أعلى في درجة الغليان من الإيثانول
لأن 1,2 ـ إيثانديول به عدد مجموعات هيدروكسيل أكبر فيزداد عددالروابط الهيدروجينيه وتزداد الطاقة اللازمة لكسر هذه الروابط
15 
رتب المركبات التالية تصاعديا حسب درجة الغليان . إيثانول , إيثان , 1,2 ـ إيثانديول , ميثان , 1,2,3  ـ بروبانتريول

تصاعديا الأقل ................. , .................... , ...................... , ....................... , ......................

16 

الكحولات قابلة للذوبان في الماء . ويقل ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية
علل الكحولات قابلة للذوبان في الماء

لأنها تكون روابط هيدروجينية مع الماء
علل تقل درجة ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية 

لأنه بزيادة طول سلسلة الهيدروكربون في الكحول يزداد حجم الجزء غير القطبي وغير القابل للذوبان في الماء

17 

استخدامات الكحولات 

ـ مستحضرات التجميل مثل (أحمر الشفاه ومراهم اليدين والجسم )

وقود بديل .( واستخدامات أخرى كعطور وأدوية

18 

فسر : استخدام 1,2,3 ـ بروبانتريول (الجليسرول) في صناعة المراهم المرطبة للجلد
لأنه يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل فتتكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أكثر من الماء الموجود في الهواء فتتكون رطوبة معينة للجلد

19 

يستخدم الكحول أحيانا كوقود بديل أو محسن لرقم الأوكتان

ما الجازوهول ؟ 

وقود بديل ينتج من مزج الإيثانول والجازولين بنسبة 1:9

ما ميزات الجازوهول ؟ 

  1ـ يحترق بنظافة أكثر من الجازولين
  2 ـ يساهم في المحافظة على مخزون النفط ويقلل من الإعتماد عليه

20 

ما عيوب الجازوهول ؟

1 ـ ينتج طاقة أقل من الجازولين (كل 1g إيثانول يعطي 60% من الطاقة التي يعطيها 1g جازولين )

2ـ وجود الإيثانول يزيد امتصاص الوقود للماء

21 

تعد كل أنواع الكحولات البسيطة سامة 
أكسدة الكحولات  (أنزيم ديهيدروجينيز الكحول)
الإيثانول       أسيتاالدهيد         حمض أسيتيك
الميثانول      فورمالدهيد         حمض الفورميك

22 

كلا من الفورمالدهيد وحمض الفورميك شديدي السمية يسببان أضرار للعصب البصري (العمى ) والغيبوبة والوفاة

الميثانول (كحول الخشب ) أكثر سمية 10 أضعاف الإيثانول

23 

فسر : زيادة سمية الميثانول عشر مرات عن الإيثانول
يتأكسد الميثانول بانزيم ديهيدروجينيز الكحول بشكل أبطأ كثيراً من أكسدة الإيثانول وتسبب المواد الناتجة عن أكسدة الميثانول أضراراً قبل التخلص منها

24 

 هاليدات الألكيل

مركبات عضوية تحل فيها ذرة هالوجين ( فلور ، كلور ، بروم ،.. ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في جزيء الهيدروكربون .

R - X

المجموعة الوظيفية:

(X ـ) ذرة هالوجين
X : F  , Cl  ,  Br  ,  I

25 

علل تعدد وتنوع هاليدات الألكيل 

تنوع الهالوجينات وتعدد ذرات الهيدروجين التي يمكن استبدالها في الهيدركربون

26 

 تسمية هاليدات الألكيل

1- تحديد موقع السلسلة المستمرة الأطول لذرات الكربون المحتوية على الهالوجين واسم الألكان
بروبان

27 

2- عين اسم ذرات الهالوجين وعددها المتصلة بالسلسلة
بروبان
برومو
ثنائي

28 

3- رقم سلسلة ذرات الكربون بحيث يكون مجموع أعداد الهالوجين أقل ما يمكن .
3
4- اكتب رقمي ذرتي الكربون المتصلتين بالهالوجين قبل اسم الهالوجين مستخدماً افواصل والشرط .

بروبان
برومو
ثنائي

CH3
سم كلا مما يلي :
ميزات مركبات  CFCs

1 ـ عديمة الرائحة 2 ـ غير قابلة للأشتعال 3 ـ غير سامة  4 ـ مستقرة جدا 5 ـ يمكن تحويلها بسهولة من حالة فيزيائية لأخرى 

استخدام مركبات  CFCs

1 ـ تصنيع البلاستيك الرغوي2 ـ سائل للتبريد في الثلاجات

33 

وضح بالمعادلات كيف تساهم مركبات CFCs في تدمير طبقة الأوزون 

ج 1 ـ  تتحلل بفعل أشعة الشمس محررة ذرات كلور          CCl2F2             Cl+ CClF2                    


3 ـ يعاد توليد ذرات الكلور لتدمر جزيئات أخرى من الأوزونCl + O2                   ClO +O

34 

ما ثقب الأوزون ؟ 

ما المسبب الرئيس لثقب الأوزون ؟  
علل استنزاف الأوزون يعد كارثة بيئية خطيرة
لان استنزافه يسبب مرور الأشعة فوق البنفسجية الضارة التي تسبب سرطانات الجلد وأمراض العيون وقتل بعض الكائنات المجهرية وتدمير الأنسجة النباتية والحيوانية موقعة أضرارا فادحة
مركبات CFCs 

طبقة فوق القطب الجنوبي تدنى فيها تركيز الأوزون

35 

اذكر أمثلة أخرى لهاليدات الألكيل

ما التفلون ؟

اذكر خواص التلفون

  2 ـ مستقر عند 3250C
رباعي فلورو إيثين C2F4
سلسلة طويلة تنتج من ترابط جزيئات رباعي فلورو إيثين

1ـ يحتوي على رابطة الكربون ـ فلور غير قابلة للتفاعل
3 ـ له معامل احتكاك منخفض جدا

36 

1 ـ تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة والتي لا يمكن تشحيمها

  2 ـ تصنيع أدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام

س علل: يستخدم التفلون في تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة وأدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام ؟

استخدام التلفون

37 

 الايثرات
ما الايثرات ؟

مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعتا ألكيل بذرة أكسجين واحدة

ما المجموعة الوظيفية ؟ 

ما الصيغة العامة

R - O -  R

الأوكسي   -O

38 

تسمية الايثرات

(الكيل الكيل ايثر)

CH3-O-CH3
  ثنائي مثيل   إيثر

1 ـ إذا كانت المجموعتان متشابهتان نكتب كلمة ( ثنائي )

2 ـ إذا كانت المجموعتان مختلفتين يراعى الترتيب الأبجدي بـالانجليزية

39 

39 

  ......   إيثر

- O -

CH3CH2
CH2CH3
  ......   إيثر

- O -

CH3
CH2CH3

40 

  ......   
- O -

CH3CH2
CH2CH2CH3
- O -

  .............. 

41 

اكتب صيغة كل من :

إيثيل بروبيل إيثر

ثنائي هكسيل حلقي إيثر

بيوتيل ميثيل إيثر

42 

خصائص الإيثرات واستخداماتها

1 ـ تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء
2 ـ درجة غليان الإيثر أقل مقارنة بالكحول المساوي في الكتلة المولية  ومساوية تقريبا للألكان ( أكبر قليلا من الالكان المساوي في عدد ذرات الكربون)

3 ـ الإيثرات لا تكون مركبات نشطة

43 

لأن كلا منهما يكون روابط هيدروجينية مع الماء
فسر تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء 
*الرابطة الهيدروجينية : ـ رابطة بين ذرة هيدروجين من جزيء وذرة ذات سالبية كهربائية عالية من جزيء أخر مثل الأكسجين

44 

علل الإيثرات غيرنشطة مقارنة بالكحولات 
لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بالأكسجين كما في الكحولات

فسر يستخدم الإيثر مذيب في بعض التفاعلات العضوية 
لأنها غير نشطة

45 

فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات بالرغم من ذوبانيتها العالية في الماء
لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسر الروابط بينها ولكنها تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فتزيد ذوبانيتها

46 

فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات كثيراً عنها للكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية
لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسرها بينما تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحولات

47 

-2استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر محسن لأوكتان الجازولين

استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر بدل رباعي إيثيل الرصاص فينبعث الرصاص الملوث للبيئة
استخدامات الإيثر

1 ـ مذيب في عدد من التفاعلات العضوية

48 

درجة الغليان ( د.غ)

الكان <  ايثر <  كحول       (ك.م متقاربة )

في نفس النوع: كلما زاد عدد ذرات الكربون تزداد د.غ
في الكحولات:كلما زاد عدد مجموعاتOH تزداد د.غ

49 

رتب المركبات التالية تنازليا حسب درجة غليانها
.......... ثم ........... ثم ............

الأعلى 
الأقل 
 CH3-CH2-OH , CH3-O-CH3  ,CH3-CH3

50 

ارسم ثلاثة ايزومرات بنائية للصيغة الجزيئية
C5H12O

51 

الألدهيدات والكيتونات

تحتوي الألدهيدات والكيتونات على مجموعة كربونيل والفرق بين الألدهيدات والكيتونات هو موقع مجموعة الكربونيل

المجموعة الوظيفية

مجموعة الكربونيل
الألدهيدات :

مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرة كربون في طرف سلسلة ذرة الكربون .

الكيتونات :

مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرات كربون تقع ضمن السلسلة  
خصائص الألدهيدات والكيتونات واستخداماتهما 
ما أبسط الألدهيدات ؟ 

-1لحفظ العينات في مختبرات علم الأحياء 
الميثانال ( الفورمالدهيد)  

فيم يستخدم الميثانال ؟ 

-2إنتاج بلاستيك الباكلايت

مم يصنع بلاستيك الباكلايت ؟

من الفينول والفورمالدهيد (كمواد أولية )

60 

ما أبسط الكيتونات ؟ 

غالبا الألدهيدات والكيتونات مسؤولة عن النكهات في حياتنا اليومية . السينمالدهيد مسؤول عن نكهة القرفة

2 ـ بروبانون ( الأسيتون)

فيم يستخدم الأسيتون ؟ 

في تركيب بعض مزيلات طلاء الأظافر(يذيب المواد العضوية في طلاء الأظافر)

61 

فسر : تصنيف الألدهيدات والكيتونات في نوعين مختلفين من المركبات العضوية رغم احتوائهما على مجموعة الكربونيل

62 

الأحماض الكربوكسيلية

مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل الوظيفية التي تأتي في طرف السلسلة الكربونية .
ما المجموعة الوظيفية ؟ 
الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية
R
تسمية الأحماض الكربوكسيلية :

حمض +اسم الألكان + ويك
لا نحتاج إلى رقم لأن مجموعة الكربوكسيل طرفية
1 ـ تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مثل الأحماض غير العضوية وتفقد أيون الهيدروجين وتصبح أيوناً سالباً

69 

الأحماض الكربوكسيلية أضعف بكثير من الأحماض غيرالعضوية (لأنهاغيرتامة التأين)

2ـ ارتفاع درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية ،لماذا ؟
3ـ يوجد عدد من الأحماض الكربوكسيلية طبيعيا في النباتات والحيوانات

لأن جزيئاتها تتجمع بواسطة الروابط الهيدروجينية

70 

الحمض
الاستخدام
الايثانويك والسيتريك

إعطاء الطعام مذاقاً حمضياً

البنزويك والبروبانويك والسوربيك

مواد حافظة للطعام

71 

فسر : استخدام أحماض البنزويك والبروبانويك والسوربيك كمواد حافظة للطعام .

لقدرتها على إتلاف الكائنات المجهرية المسببة لتلف الطعام .

72 

حمض الايثانويك :

إنتاج بولي فينيل أسيتات 

بولي فينيل أسيتات يستخدم في صناعة :

الدهانات 
المواد اللاصقة  

طلاء الأقمشة الخارجي

73 

الإسترات
مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل حلت فيها مجموعة ألكيل محل هيدروجين مجموعة الكربوكسيل 
الصيغة العامة
تسمية الإسترات :

اسم مجموعة الألكيل  +
اسم الحمض الكربوكسيلي (بدون كلمة حمض) +
غير المقطع ويك إلى وات

أو
اسم مجموعة الألكيل  + اسم الألكان + وات
خصائص الإسترات واستخداماتها

الإسترات مسؤولة عن بعض النكهات المميزة للنبات مثل أيزوأميل الأسيتات (في الموز) ويستخدم منكه صناعي

علل تستخدم الإسترات منكهات للأغذية
لأن  لها رائحة الأزهار والثمار والزيوت العطرية

78 

الأمينات
مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا بإحلال مجموعة ألكيل أو أكثر محل الهيدروجين فيها .
المجموعة الوظيفية -N-   ( الأمين )

تصنيف الأمينات

حلت مجموعة ألكيل محل ذرة هيدروجين واحدة في جزيء الأمونيا .

الأمين الأولي :

81 

-N-
R`
R

H

الأمين الثانوي :

حلت مجموعتا ألكيل محل ذرتي هيدروجين في جزيء الأمونيا .

82 

الأمين الثالثي :

حلت  ثلاث مجموعات ألكيل محل ذرات الهيدروجين الثلاث في جزيء الأمونيا .

تسمية الأمينات :

اسم مجموعة الألكيل + أمين 

- إذا وجدت مجموعتا ألكيل متشابهتان( ثنائي)
- إذا وجدت ثلاث مجموعات الألكيل متشابهة( ثلاثي)

84 

أسماء مجموعات الألكيل( وعددها..) المرتبطة بذرة النيتروجين وفقاً لتسلسل الأبجدية الانجليزية + أمين
خصائص  الأمينات واستخداماتها:

تعتمد الخصائص الكيميائية للأمينات بشكل كبير علي التركيب الألكتروني لذرة النيتروجين التي تحتوي علي زوج من الألكترونات غير المشتركة ( الحرة)

87 

فسر:الأمينات قواعد ضعيفة في المحاليل المائية 
لأن زوج الإلكترونات على ذرة النيتروجين يجذب ذرة الهيدروجين من الماء مكوناً أيوناً موجباً وأيون الهيدروكسيد 

كما يتضح من المعادلة التالية :
الأمينات الحلقية الطبيعية السامة :
1- بتراكوتوكسين

2- بتراكوتوكسينين A

ينتجها الضفدع المرقط السام

تعمل على موت الخلايا العصبية و لماذا ؟

90 

لأنها تكتسب في المحاليل المائية بروتونات وتكون أيونات موجبة الشحنة شبيهة بأيونات الصوديوم وتجبر قنوات الصوديوم لكي تبقى مفتوحة وتغمر أيونات الصوديوم الخلية العصبية ويؤدي ذلك إلى استمرار نقل الإشارات العصبية دون انقطاع مما يؤدي إلى موت الخلية بسرعة

91 

أشباه القلويات :

هي أمينات طبيعية تنتجها نباتات ذات تأثير فسيولوجي على الحيوانات .

الأمينات شائعة في الطبيعة . وغالبا ماتتكون خلال تحلل البروتينات في خلايا الحيوان.تتميز برائحتها الكريهة كما في الجثث المتحللة والسمك الفاسد والغائط

92 

أمثلة على أشباه القلويات :

الكافيين
النيكوتين
المورفين
الكونين
حدد المجموعات الوظيفية في المورفين

...................................

93 

           H     H      H        
    H  - C  -  C  -   C -  H
           H     H      H 
           H     H      H        
    H  - C  -  C  -   C

           H     H      H 
           H     H      H        
    H  - C  -  C  -   C -  
           H     H      H 
OH
X
مشتقات المركبات 
الهيدروكربونية

94 

           H     H      H        
    H  - C  -  C  -   C -  H
           H     H      H 
           H     H      H          
    H  - C  -  C  -   C -  
           H     H      H      
           H             H        

    H  - C  -      -   C -  H
           H             H 
المجموعات الوظيفية والمشتقات التي تمثلها
هاليد الألكيل
-X   هالوجين
نوع المركب
المجموعة الوظيفية

    مثال

R-X      
كحول
-OH هيدروكسيل    
R- OH

97 

ألدهـيد
كربونيل 
نوع المركب
المجموعة الوظيفية

    مثال

R

كيتون
O

- C -

O

C
-R   
حمض كربوكسيلي
كربوكسيل
-C-
O
H
-C-
O
H
R
- C -

OH
O  
- C -

OH
R
O

98 

أمين
 - Oأكسي 

نوع المركب
المجموعة الوظيفية

    مثال

CH3-O- CH3    

إيـثر
    - NH2أمينو

CH3-NH2
إستر
  -COOR    ألكوكسي كربونيل

CH3COOCH3

99 

التفاعلات العضوية

1- تفاعل الاستبدال 

4- تفاعل الحذف 

2- تفاعل الإضافة 

3- تفاعل التكاثف

100 

تفاعل الاستبدال :

هو التفاعل الذي تحل فيه ذرة أو مجموعة ذرات أخرى محل ذرة أو أكثر من ذرات الجزيء.
مثال على تفاعل الاستبدال :

التفاعل بين الألكان كالميثان والهالوجين كالكلور

101 

تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين
كلورو ميثان

ثنائي كلورو ميثان

ثلاثي كلورو ميثان ــ كلوروفوم يستخدم مخدر في العمليات الجراحية

رباعي كلورو ميثان ــ رابع كلوريد الكربون 
1 - CH4 + Cl2        CH3Cl  + HCl
2- CH3Cl +Cl2            CH2Cl2+ HCl

3 - CH2Cl2 + Cl2           CHCl3 +HCl

4 - CHCl3 + Cl2            C Cl4 + HCl

103 
فريون- 11

تفاعل رابع كلوريد الكربون وHF لتكوين غاز الفريون ـ 11 , الفريون ـ 12
تفاعل الإضافة :

التفاعل الذي تضاف فيه ذرة أو جزيء إلى جزيء غير مشبع . 

تضاف فيه ذرة أو مجموعة إلى رابطة ثنائية أو ثلاثية .

يزيد من درجة التشبع

106 

مثال على تفاعل الإضافة :

الهدرجة 
الهدرجة : إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء غير مشبع .
  الزيوت النباتية استرات ثلاثية لاحماض دهنية غير مشبعة وعندما يمرر فيها غاز الهيدروجين تضاف ذرات الهيدروجين إلى الروابط الثنائية في جزيء الزيت ( السائل ) فيصبح مشبعاً ونحصل على دهن صلب 

الأحماض الدهنية : أحماض أحادية الكربوكسيل تتكون من سلاسل طويلة من ذرات كربون تحتوي على عدة روابط ثنائية

108 

هدرجة الزيوت : 

يتحول فيها الزيت السائل إلى دهن صلب . 
دهن مهدرج :

إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء الزيت فيتحول إلى دهن .

ليست هناك تعليقات:

إرسال تعليق